ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

    A..      Sistim nomenklatur

Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas. Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam prakteknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Tata nama dalam alkana ditentukan berdasarkan atas sistem  IUPAC  (International Union of Pure Applied Chemistry). Suatu nama kimia terdiri atas awalan, induk, dan akhiran. Nama awalan akan menerangkan substituennya, induk menerangkan panjang rantai dan akhiran menunjukkan gugus fungsi.

Cara penamaan:

1.       Tentukan rantai karbon terpanjang dalam molekul, dan pakai nama tersebut sebagai nama induknya.

2.       Penomoran rantai karbon dimulai dari yang terdekat dengan titik cabang yang ada, sehingga akan memberikan nomor terkecil dalam urutan.

3.       Identitas nomor dan substituen dari titik percabangan dalam rantai utamanya. Jika ada dua substituen dalam atom C yang sama, diberikan nomor yang sama pula.

4.       Tulis nama dengan tanda pemisah untuk awalan dan menggunakan tanda koma untuk nomor. Jika ada dua substituen yang berbeda, urutkan sesuai alfabet. Jika dua atau lebih substituen yang identik, diberi nama pada awalan di-, tri-, dan tetra-

 jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.
Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

 

B. Isomer Struktural

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama namun strukturnya berbeda disebut isomer. Senyawa yang strukturnya berbeda akan mempunyai sifat-sifat kimia maupun fisika yang berbeda pula.

Beberapa macam isomer yang berbeda-beda dapat dipelajari dan diketengahkan disini secara ringkas yaitu isomer struktural yang meliputi:

a)      Isomer fungsional: seperti yang terjadi pada setiap dua senyawa dimana mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi mempunyai perbedaan dalam gugus-gugus fungsionalnya.

Contoh:

C₂H₅ ─ O ─ C₂H₅                         C₄H₉OH

        dietil eter                            butil alkohol

b)      Isomer rangkaian atau struktural                                       H

Contoh:                                                                               │

CH₃─CH₂─ CH₂ ─ CH₃                                                 CH₃  ─C ─CH₃

                                                                                            │

        n-butana                                                                     CH3

                                                                                        2-metil propana atau isobutana

c)       Isomer kedudukan:  dalam hal ini kedudukan atau letak atom-atom yang mensublimasi atau gugus-gugus substituen berbeda letaknya.

Contoh:

CH3-CH2-CH2-CH3                                   H

        n-propanol                                            │

                                                          CH3─ C ─ CH3

                                                                      │

                                                                     OH

                                                        Isopropil alkohol

      H

                        │

           CH3─   C ─ CH2Br                              BrCH2─CH2─CH2Br

                        │

                        Br                                            1,3-dibromopropana

        1,2-dibromopropana

Jenis-Jenis  Isomer Struktur

• Isomer Rantai

Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C₄H₁₀. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.

• Isomer Posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.

  C. Isomer Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

D. mengapa sudut ikatan H-C-H lebih kecil dari H-C-C?

Jawab:

Pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH2. Selain itu, Karena bentuk molekul H-C-C adalah polal linier di mana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus,sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk dusut 180.sudut itu disebut sudut ikatan, seperti contohnya  BeCL2 Ikatan C-H pd metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/mol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5 derajat. Sedangkan Orbital sp memiliki bangun ruang linear dengan sudut ikatan HC-C sebesar 180 derajat yang telah terverifikasi dari hasil eksperimental. Panjang ikatan hidrogen-karbon sebesar 1.06A dan panjang ikatan karbon-karbon adalah 1.20 A.