ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

    A..      Sistim nomenklatur

Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas. Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam prakteknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Tata nama dalam alkana ditentukan berdasarkan atas sistem  IUPAC  (International Union of Pure Applied Chemistry). Suatu nama kimia terdiri atas awalan, induk, dan akhiran. Nama awalan akan menerangkan substituennya, induk menerangkan panjang rantai dan akhiran menunjukkan gugus fungsi.

Cara penamaan:

1.       Tentukan rantai karbon terpanjang dalam molekul, dan pakai nama tersebut sebagai nama induknya.

2.       Penomoran rantai karbon dimulai dari yang terdekat dengan titik cabang yang ada, sehingga akan memberikan nomor terkecil dalam urutan.

3.       Identitas nomor dan substituen dari titik percabangan dalam rantai utamanya. Jika ada dua substituen dalam atom C yang sama, diberikan nomor yang sama pula.

4.       Tulis nama dengan tanda pemisah untuk awalan dan menggunakan tanda koma untuk nomor. Jika ada dua substituen yang berbeda, urutkan sesuai alfabet. Jika dua atau lebih substituen yang identik, diberi nama pada awalan di-, tri-, dan tetra-

 jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.
Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

 

B. Isomer Struktural

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama namun strukturnya berbeda disebut isomer. Senyawa yang strukturnya berbeda akan mempunyai sifat-sifat kimia maupun fisika yang berbeda pula.

Beberapa macam isomer yang berbeda-beda dapat dipelajari dan diketengahkan disini secara ringkas yaitu isomer struktural yang meliputi:

a)      Isomer fungsional: seperti yang terjadi pada setiap dua senyawa dimana mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi mempunyai perbedaan dalam gugus-gugus fungsionalnya.

Contoh:

C₂H₅ ─ O ─ C₂H₅                         C₄H₉OH

        dietil eter                            butil alkohol

b)      Isomer rangkaian atau struktural                                       H

Contoh:                                                                               │

CH₃─CH₂─ CH₂ ─ CH₃                                                 CH₃  ─C ─CH₃

                                                                                            │

        n-butana                                                                     CH3

                                                                                        2-metil propana atau isobutana

c)       Isomer kedudukan:  dalam hal ini kedudukan atau letak atom-atom yang mensublimasi atau gugus-gugus substituen berbeda letaknya.

Contoh:

CH3-CH2-CH2-CH3                                   H

        n-propanol                                            │

                                                          CH3─ C ─ CH3

                                                                      │

                                                                     OH

                                                        Isopropil alkohol

      H

                        │

           CH3─   C ─ CH2Br                              BrCH2─CH2─CH2Br

                        │

                        Br                                            1,3-dibromopropana

        1,2-dibromopropana

Jenis-Jenis  Isomer Struktur

• Isomer Rantai

Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C₄H₁₀. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.

• Isomer Posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.

  C. Isomer Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

D. mengapa sudut ikatan H-C-H lebih kecil dari H-C-C?

Jawab:

Pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH2. Selain itu, Karena bentuk molekul H-C-C adalah polal linier di mana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus,sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk dusut 180.sudut itu disebut sudut ikatan, seperti contohnya  BeCL2 Ikatan C-H pd metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/mol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5 derajat. Sedangkan Orbital sp memiliki bangun ruang linear dengan sudut ikatan HC-C sebesar 180 derajat yang telah terverifikasi dari hasil eksperimental. Panjang ikatan hidrogen-karbon sebesar 1.06A dan panjang ikatan karbon-karbon adalah 1.20 A.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

       Tahun 1861, Friederich Kekule mengusulkan bahwa kimia organik harus didefinisikan sebagai cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa karbon. Akan tetapi, sebenarnya definisi ini pun tidaklah terlalu tepat, karena sebagiamana akan dipelajari, ada pula senyawa karbon yang bukan organik.

        Meskipun begitu, definisi ini lebih tepat karena memang semua senyawa organik mengandung karbon, sementara senyawa karbon yang bukan organik jenisnya hanya sedikit. Berikut ini tabel yang akan memberikan gambaran beberapa perbedaan antara senyawa karbon organik dengan senyawa karbon anorganik.
Gugus Fungsi:
 

Keluarga asam karboksilat mengandung gugus fungsi karboksil (-COOH). Asam asetat merupakan salah satu contohnya.

Konsep mengenai gugus fungsi sangat penting dalam kimia organik, karena berperan untuk menggolongkan struktur dan untuk memprediksi karakteristiknya. Gugus fungsi dapat berpengaruh pada sifat fisik dan kimia suatu senyawa organik. Molekul-molekul dikelompokkan berdasarkan basis gugus fungsinya. Alkohol, misalnya, memiliki subunit C-O-H. Semua alkohol cenderung bersifat hidrofilik, biasanya membentuk ester.

 I SKEMA SENYAWA ORGANIK

Senyawa alifatik

Hidrokarbon alifatik dapat dibagi menjadi 3 seri homolog berdasarkan tingkat saturasi:

·         parafin/alkana yang tanpa ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga,

·         olefin atau alkena yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap dua, contohnya di-olefin (diena) atau poliolefin.

·         alkuna yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga.

Selain ini digolongkan berdasarkan gugus fungsi yang ada. Senyawa yang ada bisa rantai lurus, rantai bercabang, atau siklik. Derajat percabangan menentukan karakteristiknya.

1. Hidrokarbon

•   Termasuk senyawa alifatis (senyawa yang mempunyai rantai karbon terbuka.

•   Hanya mengandung unsur hidrogen dan karbon.

•   Hidrokarbon dibedakan atas Hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tidak jenuh.

          Hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang rantai atom karbonnya hanya terbentuk melalui ikatan kovalen tunggal. Yang termasuk hidrokarbon jenuh adalah golongan Alkana.

          Hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hiodrokarbon yang rantai atom karbonnya terbentuk melalui ikatan kovalen tunggal dan ikatan kovalen rangkap dua atau kovalen rangkap tiga. 

Yang termasuk hidrokarbon tidak jenuh adalah golongan Alkena , Alkadiena dan Alkuna
1) Alkana

       Kita telah mempelajari bahwa ikatan tunggal yang terbentuk pada molekul etana adalah karena adanya overlap elektron sigma pada orbital karbon sp3. Senyawa yang hanya memiliki ikatan tunggal karbon-karbon dan karbon-hidrogen, berapapun jumlah atom karbonnya, kita golongkan dalam kelompok senyawa alkana.
CH4 CH3CH3
Metana Etana Isobutana 2,2-Dimethyl-propane
Propana
Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umu CnH2n+2, dimana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

2. Alkena
      Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Alkena terdapat dalm jumlah berlebih di alam. Etilena, sebagai contohnya, adalah hormon tanaman yang memacu pematangan buah, dan α-pinen adalah senyawa terbanyak dalam turpentin. Contoh lainnya adalah beta karoten, mengandung sebelas ikatan rangkap dua, merupakan pigmen warna kuning yang mewarnai wortel. Beta karoten merupakan pro vitamin A.
       Senyawa organohalogen (C, H, X dimana X = F, Cl, Br, atau I). Atom-atom halogen dapat dianggap sebagai pengganti hidrogen, jadi senyawa hidrokarbon seperti C4H6Br2 ekuivalen dengan C4H8, dengan demikian memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan satu.





3. Alkuna
          Alkuna adalah senyawa jidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Asetilena, adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan vinil klorida. Asetilena dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi.
2 CH4 HC CH H2
12000C
+ 3
Metana Asetilena
        Struktur Elektronik Alkun Ikatan rangkap tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon
yang terhibridisasi sp. Ketika dua atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan terbentuk satu ikatan σ dan dua ikatan π. Telah diketahui bahwa sudut ikatan pada karbon yang terhibridisasi sp adalah 1800, dengan demikian, asetilena C2H2, adalah molekul linear dengan sudut ikatan H C C sebesar 1800. Panjang ikatan karbon-karbon rangkap tiga sebesar 120 pm, dan kekuatan ikatannya sekitar 835 kJ/mol. Jadi ikatan karbonkarbon rangkap tiga memiliki panjang ikatan paling pendek dengan kekuatan paling besar. Hasil eksperimen memperlihatkan bahwa sekitar 318 kJ/mol energi dibutuhkan untuk memutus ikatan pi dalam alkuna, nilai ini kira-kira 50 kJ/mol lebih besar dari yang di butuhkan untuk memutuskan ikatan pi dalam alkuna.

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan                                                                                                                                      

TURUNAN HIDROKARBON

• Sintesis senyawa lain.Klasifikasi Gugus Fungsi
• Berikut ini adalah beberapa gugus fungsi yang umum diketahui:
  
  1. Alkohol
  Alkanol atau Alkohol adalah gugus fungsi yang terdiri atas atom O dan H membentuk gugus -OH. Alkohol dapat membentuk Alkohol primer, sekunder, dan terisier tergantung ia mengikat di atom C apa. Bila alkohol mengikat di atom C primer, maka alkohol tersebut adalah alkohol primer, juga seterusnya. Alkohol memiliki akhiran -nol
  contoh:
  CH₃CH₂OH (n-etanol)
  CH₃(CH₂)₃OH (n-butanol)
  CH₃CH₂CHCH₃OH (2-butanol)
  2. Eter
  Alkoksi Alkana atau Eter adalah gugus fungsi Alkohol yang kehilangan atom H-nya membentuk gugus -O-, sehingga Eter mampu mengikat 2 gugus alkil yang berbeda. Eter memiliki Akhiran -oksi contoh:
  CH₃OCH₃ (metoksi metana)
  CH₃CH₂O(CH₂)₂CH₃ (etoksi propana)
  3. Aldehid
  Alkanal atau Aldehid merupakan gugus fungsi yang terdiri dari atom C, O, dan H memebentuk gugus -COH. Aldehid memiliki akhiran -nal contoh:
  HCOH (Metanal)
  CH₃CH₂COH (Propanal)
  4. Keton
  Alkanon atau Keton merupakan gugus fungsi Aldehid yang kehilangan atom H-nya membentuk gugus -CO-, sehingga Keton mampu mengikat 2 gugus alkil lain yang berbeda. Keton memiliki akhiran -non contoh:
  CH₃COCH₃ (2-Propanon)
  5. Asam Karboksilat
  Asam Alkanoat atau Asam Karboksilat merupakan gugus fungsi yang terdiri dari atom C, O, dan H serta O lainnya yang memiliki ikatan rangkap 2 sehingga membentuk gugus -COOH-. Asam Karboksilat memiliki akhiran -oat contoh:
  CH₃CH₂COOH (Asam 1-Propanoat)
  CH₃(CH₂)₄COOH (Asam 1-Pentanoat)
  6. Ester
  Alkil Alkanoat atau Ester merupakan gugus fungsi Asam Karboksilat yang kehilangan atom H-nya sehingga membentuk gugus -COO- yang dapat mengikat 2 gugus alkil. Ester dapat dihasilkan dari reaksi Esterifikasi yaitu Reaksi antara Asam Karboksilat dengan Alkohol. Ester memiliki akhiran -il -oat contoh:
  CH₃COOCH₃ (Metil Etanoat)
  7. Amina
  Gugus Fungsi Amina merupakan gugus fungsi yang berasal dari senyawa NH₃ yang kehilangan 1 atom H menjadi -NH₂ (Amina Primer) atau kehilangan 2 atom H menjadi -NH (Amina Sekunder) atau kehilangan seluruh atom Hnya menjadi -N (Amina Terisier). Amina memiliki akhiran -amina contoh:
  CH₃CH₂NH₂ (Etil Amina)
  (CH₃)₃N (Trimetil Amina)
  8. Haloalkana
  Gugus Fungsi Haloalkana adalah Gugus Fungsi yang terdiri dari unsur-unsur Halogen seperti Fluor (F), Klor (Cl), Brom (Br), dan Iodin (I). Masing-masing gugus fungsi haloalkana hanya memiliki 1 tangan sehingga hanya bisa mengikat 1 gugus alkil. Haloalkana memiliki awalan Floro- untuk Fluor, Kloro- untuk Klor, Bromo- untuk Brom, dan Iodo- untuk Iodin. contoh:
  CH₃Cl (Klorometana)
  CH₃CHBrCH₃ (2-Bromopropana)

B. Senyawa Rantai Tertutup

     Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) yang dikenal dengan siklik dan terdiri atas dua jenis:

1) Senyawa homosiklik 

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

2) Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.

Contoh:  

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh

HIBRIDISASI ATOM OKSIGEN DAN NITROGEN

HIBRIDISASI SP

 

Dalam hibridisasi sp, orbital 2s digabung dengan salah satu orbital 2p (misalnya 2px) untuk
memberikan energi dua orbital hibrida sp yang sama. Hal ini membuat dua orbital 2p terpengaruh (2py dan 2pz) dengan energi sedikit lebih tinggi dari orbital hibridisasi

 

HIBRIDISASI SP2

Dalam hibridisasi sp2, orbital s digabung dengan dua orbital 2p (misalnya 2px dan 2pz) untuk memberikan tiga energi orbital hibridisasi sp² yang sama. Orbital 2py tersisa tidak terpengaruh. Energi dari setiap orbital hibridisasi lebih besar dari orbital s awal tetapi kurang dari orbital p awal. Yang tersisa orbital 2p (dalam hal ini orbital 2py) tetap pada tingkat energi semula

HIBRIDISASI SP3  

Dalam hibridisasi sp³, orbital 2s digabung dengan ketiga orbital 2p untuk memberikan empat set orbital hibrida sp³. (Jumlah orbital hibrida harus sama dengan jumlah orbital awal atom yang digunakan untuk penggabungan.) Orbital hibrida masing-masing akan memiliki energi yang sama tetapi akan berbeda dengan energi dari orbital atom awalnya. Perbedaan energi akan mencerminkan pencampuran masing orbital atom. Energi dari setiap orbital hibrida lebih besar dari orbital awalnya tetapi kurang dari orbital p awal

contoh pada atom nitrogen dan oksigen:

HIBRIDISASI NITROGEN (₇N)

       

1) hibridisasi bentuk  SP

 2P³ : ↑ ↑ ↑                                                              2P³ : ↑ ↑

 2S² : ↑↓                            hibridisasi                     2S² : ↑↓  ↑          

1S² : ↑↓                                                                   1S²:↑↓                

          Hibridisasi SP : ↑↓ ↑

                                  

2) hibridisasi bentuk SP²

 

 2P³ : ↑ ↑ ↑                                                                     2P³ : ↑

 2S² : ↑↓                            hibridisasi                            2S² : ↑↓  ↑  ↑      

1S² : ↑↓                                                                          1S²: ↑↓                                                   

   Hibridisasi SP² : ↑↓ ↑  ↑

 

3) hibridisasi bentuk SP³

 2P³ : ↑ ↑ ↑                                                                     2P³ : ↑ ↑  ↑  ↑↓

 2S² : ↑↓                            hibridisasi                            2S² :                    

1S² : ↑↓                                                                           1S²: ↑↓               

Hibridisasi SP³ : ↑↓ ↑  ↑   ↑                                    

HIBRIDISASI OKSIGEN (₈O)

          

1) hibridisasi bentuk SP

 2P⁴ : ↑↓ ↑ ↑                                               2P⁴  : ↑↓  ↑ 

 2S² : ↑↓                  hibridisasi                  2S² : ↑↓  ↑          

1S² : ↑↓                                                     1S²: ↑↓                

Hibridisasi SP : ↑↓ ↑                                     

2) hibridisasi bentuk SP²

2P⁴ : ↑↓ ↑ ↑                                            2P⁴  : ↑↓    

 2S² : ↑↓                  hibridisasi              2S² : ↑↓  ↑   ↑     

1S² : ↑↓                                                          1S²: ↑↓                 

 Hibridisasi SP² : ↑↓ ↑  ↑             

  

3) hibridisasi bentuk  SP³

              

 2P⁴ : ↑↓ ↑ ↑                                    2P⁴  : ↑↓  ↑   ↑   ↑↓    

 2S² : ↑↓               hibridisasi          2S² :                              

1S² : ↑↓                                           1S²: ↑↓                          

Hibridisasi SP³ : ↑↓  ↑↓ ↑  ↑                          

selain itu dapat digambarkan sebagai berikut: