TUGAS
TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7
1. Jelaskan mengapa suatu
sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur
trans-padanannya!
Jawaban:
Terdapat dua bentuk isomer yaitu
cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer
ini disebut cis, sedangkan ketika substituen berorientasi pada arah yang
berlawanan, diastereomer ini disebut trans. Isomer cis dan isomer trans sering
kali memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada
umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara
keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada
titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36oC
dan isomer cis 37oC). Perbedaan cis dan trans juga dapat sangat
besar seperti kasus sikloheksena. Isomer cis memiliki titik didih 145oC
sedangkan isomer transnya 75oC. Perbedaan yang sangat besar antara
kedua isomer disebabkan oleh terikat cincin yang besar untuk trans-sikloheksena
yang menyebabkan kurang stabil dibandingkan isomer cis. Selain itu kerapatan
elektron cis lebih besar daripada trans sehingga kebolehjadian terbentuknya
ikatan pada cis lebih besar daripada trans sehingga energi yang dibutuhkan
untuk memutuskan ikatan lebih besar cis sehingga cis lebih lama mendidih
daripada trans.
Karena
senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak pada satu
sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi yang dapat
digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana
ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya
harus ekuatorial
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
2 2. Tuliskan proyeksi fischer untuk
semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan
pasangan-pasangan enantiomernya!
Jawaban:
| Chemical Names: | 2,3,4-Pentanetriol; 14642-48-9; Pentane-2,3,4-triol; AC1L3FMD; Pentitol, 1,5-dideoxy-; |
|---|---|
| Molecular Formula: | C5H12O3 |
Saya ingin menambahkan sedikit jawaban nomor 1, Karena pada kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Akan tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer.
BalasHapusKarena kedua subtituen yang ada ddialam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Terimah kasih.
saya mau menambahkan Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi
BalasHapussaya hanya memberi saran pada jawaban no 2 di situ di jelaskan bahwa. Tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya!
BalasHapusada kalanya anda membuat terlebih dahulu apa itu proyeksi fischer ya dan anda tulis di setiap pasangan-pasangan enantiomernya agar memudahkan pembaca memahami dari jawaban tersebut..
sekian dan terima kasih
terimakasih atas sarannya saudara Tesa
HapusSaya hanya ingin menambahan bahwa kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
BalasHapusTerimakasih