Konfigurasi Relatif dan Mutlak (absolut)

   

           1. Aturan Konfigurasi Spesifik

Aturan Cahn Ingold Prelog

Aturan 1: Perhatikan 4 atom yang menempel langsung pada pusat kiralitas dan buatlah prioritas berdasarkan penurunan nomer atom. Atom yang memiliki nomer atom tertinggi menduduki prioritas pertama, sedangkan atom yang memiliki nomer atom terendah (biasanya hidrogen) menduduki prioritas keempat.

Aturan 2: Jika pembuatan prioritas tidak bisa menggunakan aturan 1, bandingkan nomor atom pada atom kedua masing-masing substituen, dilanjutkan pada atom ketiga dan seterusnya sampai ditemukan perbedaan nomer atomnya sehingga bisa dibuat prioritas.

Aturan 3: Multibonding atom adalah sama dengan nomer atom dengan ikatan tunggal.

Setelah dibuat prioritas pada keempat substituen yang berikatan langsung pada pusat kiral karbon, kita dapat menentukan konfigurasi stereokimia dengan mengubah orientasi molekul sehingga substituen prioritas keempat dibuat menjauhi kita. Tiga substituen yang tersisa akan nampak seperti steer mobil. Langkah berikutnya membuat arah putaran steer mobil kita berdasarkan urutan dari prioritas pertama

sampai pada akhirnya prioritas ketiga. Jika ternyata arah steer yang kita buat searah jarum jam (clockwise) maka dikatakan pusat kiralitas mempunyai konfigurasi R (huruf R berasal dari Bahasa Latin rectus yang artinya “kanan”). Jika arah steer kita berlawanan dengan arah jarum jam (counterclockwise) maka dikatakan pusat kiralitas mempunyai konfigurasi S (huruf S berasal dari Bahasa Latin sinister yang artinya “kiri”)

          2  Molekul kiral

Kiral berasal dari bahasa yunani yang berarti tangan. Sistem tata nama optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang mengklasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak atau absolut. Contoh (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer disebut kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir, berarti “tangan”).

Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral. Kebanyakan, walau tidak semua, penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda. Atom karbon tersebut diistilahkan sebagai pusat kiralitas (chirality centers). Catatan, kiralitas merupakan sifat dari keseluruhan molekul, dimana pusat kiralitas adalah ciri struktur yang menyebabkan kiralitas.

 Bidang simetris                         Bidang bukan simetris

 

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana

Sekarang penjelasan berikut ini :

1. Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

1. Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.

Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah:

1. Obat Thalidomide
   Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.

1. Nikotin
   (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.

1. Tiroksin
   Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan  penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral

3.       Isomeri Konfigurasi

Jenis stereoisomeri yang lain adalah isomeri konfigurasi atau isomer optis.  Isomeri konfigurasi terjadi pada molekul yang tidak mempunyai bidang simetri.  Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi molekul menjadi dua  bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya.  Molekul yang tidak  mempunyai bidang simetri akan berinteraksi dengan bidang cahaya terpolarisasi  sehingga bidang cahaya terpolarisasi akan berputar, baik ke kiri atau ke kanan.  Kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi tersebut, baik arah maupun besar sudut putarnya dapat diketahui dengan alat polarimeter. Salah satu ciri  molekul yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut

atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-

metil pentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat  gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau pusat kiral seringkali diberi tanda *.CH3-CH2-C-CH-CH3ClHCH3* 3-kloro-2-metilpentana

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana

Sekarang penjelasan berikut ini :

1. Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

1. Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.

Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah:

1. Obat Thalidomide
   Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.

1. Nikotin
   (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.

1. Tiroksin
   Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan  penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral

3.       Isomeri Konfigurasi

Jenis stereoisomeri yang lain adalah isomeri konfigurasi atau isomer optis.  Isomeri konfigurasi terjadi pada molekul yang tidak mempunyai bidang simetri.  Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi molekul menjadi dua  bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya.  Molekul yang tidak  mempunyai bidang simetri akan berinteraksi dengan bidang cahaya terpolarisasi  sehingga bidang cahaya terpolarisasi akan berputar, baik ke kiri atau ke kanan.  Kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi tersebut, baik arah maupun besar sudut putarnya dapat diketahui dengan alat polarimeter. Salah satu ciri  molekul yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut

atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-

metil pentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat  gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau pusat kiral seringkali diberi tanda *.CH3-CH2-C-CH-CH3ClHCH3* 3-kloro-2-metilpentana

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana

Sekarang penjelasan berikut ini :

1. Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

1. Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.

Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah:

1. Obat Thalidomide
   Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.

1. Nikotin
   (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.

1. Tiroksin
   Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan  penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral

3.       Isomeri Konfigurasi

Jenis stereoisomeri yang lain adalah isomeri konfigurasi atau isomer optis.  Isomeri konfigurasi terjadi pada molekul yang tidak mempunyai bidang simetri.  Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi molekul menjadi dua  bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya.  Molekul yang tidak  mempunyai bidang simetri akan berinteraksi dengan bidang cahaya terpolarisasi  sehingga bidang cahaya terpolarisasi akan berputar, baik ke kiri atau ke kanan.  Kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi tersebut, baik arah maupun besar sudut putarnya dapat diketahui dengan alat polarimeter. Salah satu ciri  molekul yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut

atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-

metil pentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat  gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau pusat kiral seringkali diberi tanda *.CH3-CH2-C-CH-CH3ClHCH3* 3-kloro-2-metilpentana

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana

Sekarang penjelasan berikut ini :

1. Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

1. Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.

Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah:

1. Obat Thalidomide
   Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.

1. Nikotin
   (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.

1. Tiroksin
   Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan  penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kira

I         3. Isomeri Konfigurasi

Jenis stereoisomeri yang lain adalah isomeri konfigurasi atau isomer optis.  Isomeri konfigurasi terjadi pada molekul yang tidak mempunyai bidang simetri.  Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi molekul menjadi dua  bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya.  Molekul yang tidak  mempunyai bidang simetri akan berinteraksi dengan bidang cahaya terpolarisasi  sehingga bidang cahaya terpolarisasi akan berputar, baik ke kiri atau ke kanan.  Kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi tersebut, baik arah maupun besar sudut putarnya dapat diketahui dengan alat polarimeter. Salah satu ciri  molekul yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut

atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-

metil pentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat  gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau pusat kiral seringkali diberi tanda *.CH3-CH2-C-CH-CH3ClHCH3* 3-kloro-2-metilpentana