TUGAS
TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7
1. Jelaskan mengapa suatu
sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur
trans-padanannya!
Jawaban:
Terdapat dua bentuk isomer yaitu
cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer
ini disebut cis, sedangkan ketika substituen berorientasi pada arah yang
berlawanan, diastereomer ini disebut trans. Isomer cis dan isomer trans sering
kali memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada
umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara
keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada
titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36oC
dan isomer cis 37oC). Perbedaan cis dan trans juga dapat sangat
besar seperti kasus sikloheksena. Isomer cis memiliki titik didih 145oC
sedangkan isomer transnya 75oC. Perbedaan yang sangat besar antara
kedua isomer disebabkan oleh terikat cincin yang besar untuk trans-sikloheksena
yang menyebabkan kurang stabil dibandingkan isomer cis. Selain itu kerapatan
elektron cis lebih besar daripada trans sehingga kebolehjadian terbentuknya
ikatan pada cis lebih besar daripada trans sehingga energi yang dibutuhkan
untuk memutuskan ikatan lebih besar cis sehingga cis lebih lama mendidih
daripada trans.
Karena
senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak pada satu
sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi yang dapat
digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana
ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya
harus ekuatorial
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
2 2. Tuliskan proyeksi fischer untuk
semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan
pasangan-pasangan enantiomernya!
Jawaban:
| Chemical Names: | 2,3,4-Pentanetriol; 14642-48-9; Pentane-2,3,4-triol; AC1L3FMD; Pentitol, 1,5-dideoxy-; |
|---|---|
| Molecular Formula: | C5H12O3 |
